Grundsätzlich ist die Problematik (v.a. für den Käufer) durchaus erkennbar:
Wird ein Originaldatenträger verkauft, so kann der Käufer davon ausgehen, dass eine Weitergabe statt gefunden hat (Datenträger samt Lizenz ging vom Verkäufer an den Käufer). Der Käufer ist nun im Besitz des Originals.
Wird dagegen die gebrannte Version einer heruntergeladenen Datei verkauft, kann der Käufer im Zweifelsfall nicht sicher sein, ob nicht der Verkäufer die Originaldatei behält bzw. noch weitere Kopien verkauft werden (Betrugspotenzial!). Bis die Käufer merken, dass derselbe Lizenzschlüssel offenbar mehrfach existiert, ist der Verkäufer mit den Verkaufserlösen vermutlich schon über alle Berge. Ganz zu schweigen von der Möglichkeit, die Installationsdateien aus Tauschbörsen zu beziehen und dann z.B. mit von Keygeneratoren erstellten Lizenzschlüsseln zu verkaufen. Auch hier erfahren die geneppten Käufer vermutlich auch erst später, dass sie einem Betrüger auf den Leim gegangen sind.
Natürlich besteht auch im ersten Fall (Originaldatenträger) die Möglichkeit, dass der Verkäufer eine Kopie zurückbehält und nutzt. Normalerweise sind aber die Softwarehersteller so kulant und gewähren dem nachweislichen Eigentümer der Originallizenz einen neuen Lizenzschlüssel, wenn es zu Problemen durch die illegale Nutzung kommt.