Ich bin auch jahrelanger Windows-Nutzer und habe nebenbei auch Ubuntu laufen, eben die schon genannte 10.04.
Diese ist sehr stabil, schnell und die Gnome-Oberfläche ist noch schön durchstrukturiert. Software lässt sich über das Softwarecenter einfach suchen und nachinstallieren. Auch die Aktualisierungsverwaltung ist simple und eigentlich narrensichen aufgebaut.
Bedenke aber, dass unter Linux allgemein nur relativ wenige Spiele laufen!
Soll er das System selber aufsetzen, oder hat er dabei Hilfe und es geht lediglich um die Bedienung?
Ich frage das wegen evtl. Treiberprobleme, vor allem bei einigen WLAN-Adaptern, oder TV-Karten.
Als Übergang bietet sich evtl. ein Dualbootsystem, oder die Nutzung in einer virtuellen Maschine an, z.B. in VirtualBox. Einmal eingerichtet ist das auch inzwischen recht simpel.
Mit Gewohnheitstieren ist das "gewohnheitsgemäß" *lol* immer etwas schwierig. Ich habe da auch so einige, bei denen jedes Icon immer am gleichen Platz sein müssen und immer die gleichen Programme, mit den gleichen Einstellungen etc. laufen müssen.
Aber ich sage mir immer: " Wer weiß, wie wir in dem Alter mal sind!"
Gruß
Maybe