Ab Windows 98SE funktionierte USB eigentlich sehr gut, das erste 98 hatte noch einige Probleme. Allerdings musste man für jeden Mist einen passenden Treiber haben, Universaltreiber wie heute z.B. für Festplatten und USB-Sticks üblich gab es nicht....also für jedes Gerät den passenden Treiber sammeln und hübsch archivieren.
Keine Ahnung ob das mit Windows 3.11 zusammen funktioniert, aber hier gibt es ein Image für die Setup-CD von Dos 7.1: http://www.syschat.com/download60.html
Das ist die Dos-Version die den Unterbau von Windows 98(SE) bildet, inkl. FAT32-Unterstützung und langen Dateinamen.